La historia comienza cuando Toni vuelve a Liberty City, una vez las cosas se han calmado después de haber asesinado a un mafioso rival. Toni empieza en Portland, ya que es donde está la mafia Leone. Al principio Toni pensaba que Salvatore, el jefe de la familia Leone, le iba a ceder el puesto de Capo, porque había hecho mucho por la familia, pero encuentra a Salvatore con otro Capo, Vincenzo Cilli, que odia a Toni y lo quiere asesinar. Toni está obligado a trabajar para Vincenzo, que en todas las misiones que le encarga a Toni trata de asesinarlo, pero al final acaba muerto a manos de Toni. También trabajará para la mamá de Toni, que en una misión te manda a matar a Giovanni Casa, y luego ella misima tratará de matar a su propio hijo. Así mismo, hará trabajos para JD O’Toole, un pervertido gordo que hará lo imposible para que nadie le haga competencia en el trabajo de sus chicas, y que le debía dinero a Toni. Además, JD quiere pasarse a los Leone, porque los Sindacco lo maltrataban.. Tras todo esto Don Salvatore Leone se da cuenta del potencial de Toni cuando éste lo rescata de los Sindacco, y le da varias misiones.
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